L’evoluzione del lavoro da remoto transfrontaliero impone alle imprese una gestione sempre più attenta dei profili fiscali connessi alla presenza dei propri dipendenti all’estero. L’aggiornamento del Commentario OCSE all’art. 5 del Modello di Convenzione (novembre 2025) interviene sul tema introducendo un nuovo capitolo dedicato al cross-border remote working e chiarendo quando l’abitazione del lavoratore possa integrare una stabile organizzazione della società estera.
Secondo l’OCSE, non esistono regole automatiche: la verifica deve basarsi sui fatti e sulle circostanze del singolo caso. Un luogo può essere considerato “sede fissa di affari” solo se è caratterizzato da una certa permanenza e soprattutto se può qualificarsi come luogo d’affari dell’impresa, non semplicemente come luogo privato scelto dal dipendente.
Tra le principali novità, il Commentario introduce un criterio operativo rilevante:
se il lavoratore svolge dall’abitazione meno del 50% delle ore complessive lavorate nell’arco di dodici mesi, quel luogo in via generale non configura una stabile organizzazione. Qualora invece la soglia sia raggiunta o superata, occorre una valutazione più approfondita basata sull’effettiva disponibilità del luogo all’impresa e sulla motivazione economico-organizzativa che giustifica la presenza all’estero.
Elemento centrale dell’analisi è la “ragione commerciale”: la presenza fisica del lavoratore in un altro Stato diventa fiscalmente rilevante solo se facilita l’attività dell’impresa (ad esempio, contatti continuativi con clienti o fornitori locali, sviluppo del mercato, esigenze operative legate al fuso orario). Al contrario, non sussiste stabile organizzazione quando il remote working è determinato da scelte personali del dipendente o concesso solo per ragioni di flessibilità o contenimento dei costi.
Per le imprese, la conseguenza è chiara: è necessario dotarsi di una governance strutturata del lavoro da remoto internazionale. Una documentazione coerente tra contratti, policy interne e prassi operative, unitamente a una mappatura accurata delle attività svolte all’estero, diventa fondamentale per prevenire rischi fiscali e contestazioni da parte delle autorità.